Vào cuối ngày 10 tháng 9, Trung tâm bão quốc gia Hoa Kỳ (NHC) đã ban bố cấp độ cảnh báo bão nhiệt đới (tropical storm warning) cho vùng duyên hải phía Nam Cộng hòa Dominica và giám sát bão cuồng phong (hurricane watch) cho bán đảo Barahona. Sang sáng sớm ngày 11, mức độ báo động tại Barahona đã được nâng lên thành cảnh bão bão cuồng phong (hurricane warning). Trong ngày 11, NHC đã đặt các khu vực duyên hải phía Nam Cộng hòa Dominica, Jamaica, và vùng duyên hải Nam Cuba–phía Đông Cabo Cruz trong tình trạng giám sát bão cuồng phong; và với vùng duyên hải phía Nam Haiti là cảnh báo bão cuồng phong. Đến cuối ngày 11, NHC nâng mức báo động tại Jamaica lên thành cảnh báo bão cuồng phong.[7]

Vào ngày 12 tháng 9, NHC tiếp tục đặt quần đảo Cayman và vùng duyên hải phía Nam Cuba–phần lãnh thổ trải dài đến Cienfuegos, trong tình trạng giám sát bão cuồng phong; đồng thời nâng mức độ báo động tại phần phía Đông Camagüey lên cảnh báo bão cuồng phong. Tối ngày 12, mức độ giám sát bão cuồng phong được phát đi cho bán đảo Yucatán–phần lãnh thổ nằm giữa Felipe Carrillo Puerto và Progreso, trong đó bao gồm các thành phố nghỉ dưỡng Cancún và Cozumel.[7] Ngày hôm sau, Pinar del Río và Isla de la Juventud được đặt ở mức giám sát, còn quần đảo Cayman là cảnh báo bão cuồng phong.[7] Khoảng trưa ngày 13, NHC nâng mức báo động tại Tây Cuba và bán đảo Yucatán lên thành cảnh báo bão cuồng phong.[8] Vào quãng thời gian mà Gilbert tiến gần đến bán đảo Yucatán trong ngày 14, toàn bộ vùng ven biển nằm giữa Chetumal và Champotón được đặt dưới tình trạng cảnh báo bão cuồng phong, trong khi mức giám sát được phát đi cho quận Belize ở phía Bắc.[8]

Khi mà Gilber đã tiến vào vịnh Mexico trong ngày 15, mức độ giám sát bão cuồng phong được ban bố cho vùng ven biển nằm giữa Port Arthur và Tampico; và với khu vực giữa Tampico và Port O'Connor là cảnh báo bão cuồng phong vào khoảng trưa ngày hôm đó.[8]

Thống đốc tiểu bang Texas Bill Clements đã huy động các đơn vị vệ binh quốc gia tới những địa điểm dự kiến chịu ảnh hưởng.[9] Trong khi Hãng hàng không Cayman đã sơ tán cư dân sống trên quần đảo Cayman trước thời điểm Gilbert tiến đến.[10]